El Monasterio de Santo Domingo de Silos (el Antiguo), es también conocido como convento de Santo Domingo el Antiguo. Fue, según Pedro Alcocer, el primero que se fundó en la ciudad de Toledo, en tiempos de Alfonso VI.
En la segunda mitad del siglo XVI, sufrió grandes transformaciones al derribarse la antigua iglesia mudéjar. La iglesia, tal como se llegó a construir, tiene doble paternidad; la comenzó Nicolás de Vergara, el Mozo, y la continuó Juan de Herrera, Arquitecto real.
La iglesia destaca por la sencillez de sus formas. Tiene planta longitudinal con crucero y presbiterio de gran desarrollo, con testero plano, lo mismo que los del crucero. Los muros están articulados con pilastras jónicas que sostienen un entablamento de gran desarrollo. La cúpula sobre pechinas está coronada por una linterna.
Como elementos fundamentales para la decoración de la iglesia, se encargó a El Greco el retablo mayor y dos laterales, de los cuales, solamente algunos lienzos, permanecen en su lugar. El conjunto del convento gira en torno a dos patios, de los cuales el mayor está totalmente rehecho. En torno a este patio, se halla el refectorio y en el piso superior la sala de labor y acción de gracias.
El claustro, llamado de Los Laureles, está enteramente construido en ladrillo. En la planta baja unos pilares octogonales sostienen los arcos de medio punto trasdosados. El claustro es perfectamente simétrico y las esquinas están formadas por la unión de dos pilares; en la planta superior los arcos son conopiales. Por sus formas estilísticas puede datarse a finales del XV o comienzos del siglo XVI.
En torno a este patio se encuentra la sala capitular y el coro. La primera sigue conservando muchos de los elementos usuales en la España de finales de la Edad Media y comienzos de la Moderna: Las yeserías mudéjares encuadran la puerta de entrada junto con azulejos de arista, grandes alfombras de azulejos decoran el suelo, y los escalones y el frontal del altar están recubiertos de ellos. La techumbre, de madera, está formada por casetones, según las formas renacentistas, pero decorados con estrellas octogonales de tradición mudéjar.
Desde el patio se accede al antiguo coro de la comunidad, donde destacan la solería, con estupendos azulejos que forman grandes figuras geométricas, y el gran artesonado de formas renacentistas y mudéjares.
